El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
kRaCtErIsTiCaS
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el óxido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.


CoNfIgUrAcOn eLeCtRiK dEl KrBoNo
El atomo del carbono costituye el elemento esencial de toda la quimica organica, y dado que las propiedades quimicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caracteristicas electronicas de sus atomos y de sus moleculas, es necesario considerar la configuracion electrica del atomo de carbono para pode rcomprender su singular comportamiento quimico.


hhIbRidAcIoN DeL kRbOno
La hibridacion de carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energia "orbitales s" al orbital p del mismo nivel de energia esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electron en "x" uno es "y" y 1 en "z" para tomar en cuenta que los unicos orbitales con los cuales trabaja el carbono son los orbitales "s" y "p".

kRaCtErIsTiKs
eLcarbono tiene un numero atomico 6 y numero de masa 12;en su nucleo tiene 6 protones y 6 neutrones y esta rodeado por 6 electrones distribuidos de la siguiente manera.
1. dos en el nivel 1s

2. dos en el nivel 2s

3. dos en el nivel 2p

  su configuracion electronica en su estado natural es:

1s2 2s2 2px1 2py1 "estado basal"
se ha observado que en los compuestos organicos el carbono es tetravalente es decir que puede formar 4 enlaces cuando este atomo recibe una excitacion externa uno d elos electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del atomo de carbono.

EL ENLACE EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO


1.- EL ENLACE COVALENTE

El enlace covalente es debido a la compartición de electrones entre dos átomos. Inicialmente, los electrones de un átomo sufren una cierta atracción por el núcleo del otro átomo y viceversa, se aproximan y finalmente forman el enlace. Este enlace disminuye la energía del sistema respecto del formado por los dos átomos separados. Aunque las atracciones electrostáticas pueden intervenir en cierta medida, la causa principal de la disminución de energía en la formación del enlace covalente es debida a la imposibilidad de localizar a un determinada electrón en un lugar concreto, lo que origina el concepto de “compartir” electrones.
La primera aproximación al enlace covalente el de Lewis, a principios del siglo XX. El modelo propuesto por Lewis recibe el nombre de enlace por pares de electrones.
Las estructuras de Lewis no presuponen nada acerca de la forma, geometría y dimensiones de la molécula. Por ello surgió la teoría de las repulsiones entre pares de electrones de la capa de valencia.
La idea de deslocalización es puramente cuántica, por lo que sólo mediante la aplicación de la mecánica cuántica s posible abordar el estudio del enlace covalente desde el punto de vista teórico. La resolución de la ecuación de Schrödinger para un sistema demás de un electrón se hace recurriendo a métodos aproximados. Para la resolución de esta ecuación existen dos métodos aproximados: Teoría de Enlace de Valencia y la Teoría de Orbitales Moleculares.

2.- ESTRUCTURAS DE LEWIS Y CARGA FORMAL.
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Experimentalmente Se observa que los gases nobles son particularmente estables y poco reactivos y Lewis supuso que se debe a su especial configuración electrónica. De acuerdo con Lewis, el enlace covalente es el resultado del apareamiento y compartición de un par de electrones entre dos átomos y esta tendencia a la compartición se debe a que los átomos tienden a poseer en su última capa de valencia una estructura estable similar a la del gas noble más próximo y una forma de conseguirlo es mediante la compartición de electrones.


La llamada regla del octeto que establece, con pocas excepciones, que las moléculas o iones estables tienen todos sus átomos con 8 electrones (4 pares de electrones) en su capa de valencia. Esta regla es aplicable principalmente a los elementos del segundo periodo entre los que se encuentran los elementos más abundantes en los compuestos orgánicos, exceptuando el átomo de hidrógeno, cuyo gas noble más próximo es el He y, como este gas, tiende a completar su capa de valencia con tan solo 2 electrones.


hIbRiDaCoN tEtRaGoNaL

Cuando un átomo de carbono se combina con otras cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s al 2p vacío, experimenta la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p, para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3 y que tienen forma bilobulada:

y los ejes de sus cuatro lóbulos mayores se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular:



Esta hibridación, típica de todos los átomos de crbono unidos a otros cuatro átomos cualesquiera, supone la situación más perfecta para que el solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales híbridos con el correspondiente orbital de los átomos unidos al átomo de carbono tetraédrico sea máxima. Ello es debido a que la forma ttraédrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbitales híbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas serán mínimas y el solapamiento o interpenetración mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza de enlace, los enlaces resultantes son muy fuertes y estables.


hIbRiDaCiOn tRiGoNaL

En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Los tres orbitales híbridos resultantes, también bilobulados se situan en este caso en un plano y los ejes de sus lóbulos se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero, quedando el eje del orbital p sin hibridar perpendicular al plano de los tres orbitales híbridos:

HiBrIdAcIoN DigOnAl
La hibridación sp o digonal consiste en la hibridación del orbital s con uno de los tres orbitales p. En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes se orientan en linea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los otros orbitales o sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

AlCaNoS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos siendo mas similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

aLqUeNoS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

¿ cOmO sE nOmBrAn?                                                                                                                      

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las      siguientes reglas:

1. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

                                                                    3-propil-1,4-hexadieno

2.Se comienza a contar por elextremo más cercanoa un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

                                                                         4-metil-1-penteno

3.En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

    

1,3,5-hexatrieno

eStRuCtUrA eLeCtRoNiCa DeL eNlAcE DoBlE C=C

 Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

aLqUiNoS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

¿cOmO sE nOmBrAn?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.

1 .En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

                                                                    1-buten-3-ino

 

2.La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

         

                                                                                                                                                              pRoDuCtOs CoN aLcAnOs

El petróleo y la hulla son las fuentes principales de hidrocarburos. Se trata de mezclas complejas literalmente de miles de compuestos, casi todos hidrocarburos, formados por la descomposición y degradación de plantas y animales marinos.

Los hidrocarburos del petróleo se queman como combustible, pero una pequeña porción se convierte en productos petroquímicos como plásticos, fibras, colorantes, detergentes, fármacos, plaguicidas y otros productos. Los alcanos pertenecen a una clase de hidrocarburos saturados, es decir, compuesto con solo enlaces sencillos.

Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).

Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, consistente en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes.

La isomería puede ser geométrica u óptica, en cuyo caso estamos hablando de enantiómeros (moléculas no superponibles y que son reflejo especular una de la otra) y estereoisómeros.

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PrOdUcToS cOn AlQuEnOs

El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

pRoDuCtOs CoN aLqUiNoS

Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.

hIdRoCaRbUrO cIcLiCoS

El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.

Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).

El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.

                                  ESTRUCTURA ALCANOS- ALQUENOS- ALQUINOS